Le antocianine, o antociani, sono dei pigmenti appartenenti metaboliti vegetali. Le piante sono dei veri e propri laboratori chimici specializzati, che sintetizzano tantissime molecole, tutte differenti tra loro e ciascuna con una funzione precisa. Ad esempio, alcune servono per il ciclo vitale della pianta stessa, altre per comunicare con il mondo esterno, e infatti queste sostanze si classificano come appartenenti al:
- metabolismo primario, sono composti necessari per la crescita e la riproduzione dell’organismo vegetale, quindi sono fondamentali per la vita, e al
- metabolismo secondario, specifico per ciascuna specie vegetale. Si tratta di una serie di sostanze necessarie per mettere in relazione la pianta con l’ambiente. Tra questi ci sono, ad esempio, tossine, utili alla difesa dai predatori e pigmenti, utili per l’attrazione degli insetti impollinatori, ma anche per la difesa dai raggi UV.
Proprio tra queste ultime troviamo le antocianine. Si tratta di molecole idrofile che danno il colore rosso-violetto a diverse parti della pianta, tra cui fiori e frutti. Si tratta di composti che danno il colore blu ai mirtilli, il viola alle more e il rosso ai lamponi, ma anche il tipico violetto ai fiori di malva (Malva sylvestris L.), che vedi qui sotto (figura 1). Il nome di queste molecole deriva dall’unione di due parole greche, “ànthos”, che vuol dire “fiore”, e “kyàneos”, che vuol dire “blu”. Come suggerisce il nome, quindi, queste molecole sono state osservate per la prima volta proprio in natura.
Struttura molecolare dei pigmenti antociani
Le antocianine sono dei polifenoli ed appartengono alla classe dei flavonoidi. Sono formalmente rappresentate dal catione flavilio (o 2-fenilbenzopirilio) e sono composte da due anelli aromatici (A e B), con in mezzo un anello piranosico con una carica positiva sull’ossigeno. Una delle caratteristiche distintive degli antociani è la variabilità di colore a seconda del pH della soluzione e dei sostituenti o gruppi funzionali legati alla struttura principale.
Si possono trovare legati al nucleo centrale delle antocianine diversi sostituenti. Tra questi i più comuni sono senz’altro i gruppi ossidrilici (-OH), che conferiscono all’intera classe una buona solubilità in acqua. Inoltre, si possono anche trovare molecole zuccherine, che facilitano la conservazione di questi metaboliti nel vacuolo vegetale, e ne migliorano la biodisponibilità, una volta ingeriti. Il loro assorbimento avviene principalmente a livello dello stomaco e dell’intestino tenue, ma una piccola quota può raggiungere anche l’intestino crasso, dove il microbiota provvede a rielaborarli.
Via biosintetica degli antociani
Le antocianine si formano da una combinazione di composti che derivano dalla via dell’acido shikimico e dalla via dell’acetato. Infatti, la biosintesi inizia da uno starter di cinnamoil-CoA, che si forma dalla prima via, subisce un allungamento di catena con tre molecole di malonil-CoA, che si formano dalla seconda. Poi, con l’intervento dell’enzima calcone sintasi, si ottengono i calconi, da cui origina l’ampia gamma dei flavonoidi, presenti quasi in tutto il mondo vegetale. Trovi lo schema biosintetico e una panoramica dei composti che si formano, tra cui gli antociani, nello schema qui sotto (Figura 2).
Effetti sulla salute dei pigmenti antociani
Le antocianine sono molto utili per il loro potere antiossidante e negli ultimi anni stanno emergendo anche altri possibili ed interessanti campi d’applicazione per la salute. Infatti, un’alimentazione ricca di alimenti contenenti antociani, sembra essere molto utile nel prevenire malattie neurodegenerative, come il morbo di Alzheimer, e migliorare la salute del microbiota intestinale e della mucosa intestinale stessa. Proprio il loro consumo favorirebbe il miglioramento delle giunzioni serrate che uniscono gli enterociti, e che risultano danneggiate nelle malattie infiammatorie come IBS ed IBD. Inoltre, il consumo di antociani migliorerebbe la composizione del microbiota intestinale stesso, favorendone la biodiversità e la produzione di metaboliti utili, come gli acidi grassi a catena corta.
Un ultimo, ma non per importanza, campo di applicazione delle antocianine in ambito salutistico riguarda le malattie cardiovascolari. Infatti, queste molecole sono in grado di migliorare i parametri relativi ad alcune malattie metaboliche, come la pressione arteriosa e la funzione endoteliale. Un maggior consumo nella dieta può essere un’ottima prevenzione per questo tipo di malattie metaboliche. Inoltre è stata anche dimostrata la loro potenziale utilità nella prevenzione della carcinogenesi.
Applicazioni degli antociani
Sono molto apprezzate in ambito salutistico per il loro effetto antiossidante. Sono infatti diventati famosi superfood le bacche di acai, le bacche di goji e i frutti rossi, tutti alimenti che sono ricchi di questi composti. Negli ultimi anni sta poi avanzando la ricerca per rendere queste molecole più stabili, in modo da poterle utilizzare come coloranti e conservanti alimentari per ridurre l’uso di composti completamente sintetici.
Al di fuori del settore alimentare, le antocianine sono oggetto di studio recentissimo per la loro sensibilità alle radiazioni solari. Sono molto promettenti le applicazioni su celle solari sensibilizzate con colorante, che permetterebbero di captare molto meglio la radiazione solare per trasformarla in energia elettrica.
Fonti
- Dewick P.M., Medicinal Natural Products – A biosynthetic approach, 2 edizione, 2002, Wiley
- A. R. Woldu, D. W. Ayele, N. G. Habtu, Y. A. Tsigie, Anthocyanin components for dye-sensitized solar cells extracted from Teclea Shimperi fruit as light-harvesting materials, Materials Science for Energy Technologies, Volume 3, 2020, Pages 889-895, ISSN 2589-2991, https://doi.org/10.1016/j.mset.2020.11.001.
- Verediano, T.A.; Stampini, Duarte Martino, H.; Dias Paes, M.C.; Tako, E., Effects of Anthocyanin on Intestinal Health: A Systematic Review, Nutrients 2021, 13, 1331, https://doi.org/10.3390/nu13041331
- : Ahles, S.; Joris, P.J.; Plat, J., Effects of Berry Anthocyanins on Cognitive Performance, Vascular Function and Cardiometabolic Risk Markers: A Systematic Review of Randomized Placebo-Controlled Intervention Studies in Humans, Int. J. Mol. Sci. 2021, 22, 6482. https://doi.org/10.3390/ijms22126482
Crediti immagini
- Figura 2 – adattamento dell’autrice da https://fr.wikipedia.org/wiki/Fichier:Anthocyanins_equilibrium.png
- Figura 3 – adattamento dell’autrice da Dewick P.M., Medicinal Natural Products – A biosynthetic approach
